Джон Кеннеди-младший, сын президента, и Кэролин Бессетт, работавшая с брендом Calvin Klein, встретились в начале 1990-х. Их знакомство устроили общие друзья. Первое время они общались просто как приятели.
Их роман развивался постепенно, вдали от постоянного внимания прессы. Кэролин, человек из мира моды, и Джон, чья жизнь всегда была на виду, искали уединения. Они вместе гуляли по Нью-Йорку, катались на велосипедах, старались вести обычную жизнь.
Их отношения долго держались в тайне. Папарацци не могли поймать их вместе. Только в 1994 году пара впервые появилась на публике, что стало сенсацией. Через два года, в 1996-м, они поженились на тайной церемонии. Их брак, полный ярких моментов и сложностей, продлился недолго и трагически оборвался в 1999 году.